ジョーンズ有機化学　解説　問題2・47～2・56

問題2・46

問題2・47

ヘキサンのニューマン投影式は次のようになります。

ねじれ形

重なり形

問題2・49

2,3-ジクロロブタンのニューマン投影式は重なり形、ねじれ形それぞれ以下のようになります。

重なり型

ねじれ形

ゴーシュ相互作用とは、ねじれ形で手前と奥で隣にある結合同士に働く作用のことを指します。(水素は除く)
左から順に
Cl-Cl、Cl-CH₃、CH₃-CH₃
Cl-CH₃、Cl-CH₃
Cl-Cl、Cl-CH₃、CH₃-CH₃
がゴーシュとなり、合計8個となります。

問題2・51

C-Cl結合はC-Cと比べ、塩素Clの電気陰性度が大きいため極性が外に引っ張られています。そのため、塩素は炭素とほぼ同じ大きさであるにもかかわらず、エネルギーが高くなります。

問題2・52

炭素の混成は、単結合→sp³混成軌道　二重結合→sp²混成軌道 三重結合→sp混成軌道　で判断します。
(a)sp²混成軌道
(b)sp³混成軌道
(c)sp³混成軌道
(d)sp混成軌道
(e)sp²混成軌道
(f)sp³混成軌道

問題2・53

問題2・54

ジョーンズ本誌のp77の表より、ドデカンC₁₂H₂₆の沸点が216.3℃、イコサンC₂₀H₄₂の沸点が343.0℃であることがわかります。二つの沸点の差は
343.0-216.3=126.7
であり、炭素1個当たり沸点は
126.7÷8=15.83
となるので、ペンタデカンC₁₅H₃₂の沸点は
216.3+(15.83×3)=263.8℃
と予測できます。(実際の沸点は270.6℃)

問題2・55

炭素は一般的に　

第三級＞第二級＞第一級　

の順で安定なので、沸点も高くなります。

問題2・56

(a)エタンの場合

CH₃-CH₃　→　CH₃-CHX₂、CH₂X-CH₂X
となる。

(b)プロパンの場合

CH₃-CH₂-CH₃　→　CH₃-CX₂-CH₃、CH₂X-CHX-CH₃、CHX₂-CH₂-CH₃、CH₂X-CH₂-CH₂X
の四種類が挙げられる。