問題7・45
問題7・46
OHを脱離させ、SN2反応を起こせば(S)-s-ブチルアルコールに変換することができますが、OHは脱離基として不十分です。そこで、TsoClとよばれる試薬でOHを脱離させます。
問題7・47
脱離基として優れた-Iにそれぞれ適切な求核試薬を考えてあげましょう。
(a)
(b)
(c)
(d)二つの方法が考えられます。
(e)
問題7・48
(a)
(b)
(c)反対側から置換するように反応するので上向きなります。
(d)反対側から置換するので置換基は奥側になります。
(e)この場合SN2反応は起こりません。
問題7・50
(a)2種類の生成物が得られることに注意しましょう。
(b)Iが脱離した後付加します。
(c)Brが脱離した後、以下のように共鳴します。
+の部分にH2Oが付加して2種類の化合物が生成できます。
(d)3種類の生成物があります。
問題7・51
化合物はそれぞれ以下になります。
ヨウ化エチル→EtI
ヨウ化t-ブチル→(CH3)C3I
ナトリウムエトキシド→NaOEt
ナトリウムt-ブトキシド→NaOC(CH3)3
考えられるSN2反応は以下で、3つのエーテルを合成できます。
EtI＋NaOEt→EtOEt
EtI＋NaOC(CH3)3→EtOC(CH3)3
(CH3)C3I+NaOC(CH3)3→(CH3)COC(CH3)3
しかし第三級カルボカチオンにはSN2反応は起こらないので、実際は以下の二つが合成できます。
EtI＋NaOEt→EtOEt
EtI＋NaOC(CH3)3→EtOC(CH3)3
問題7・52
巻末にあるpKaから値の高い方に平衡が偏ることがわかります。化合物の安定性で判断することもできます。
(a)pKaが左15.7、右-2なので左に平衡が寄ります。
(b)pKaが左38、右-2なので左に平衡が寄ります。
(c)二重結合のが安定なので、左に平衡が寄ります。
(d)二重結合のが安定なので、左に平衡が寄ります。
問題7・53
問題7・54
巻矢印による反応機構をかきます。どれも基本的な反応なので是非押さえておきましょう。
(a)
(b)
(c)
(d)
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