ジョーンズ有機化学　解説　問題7・55～7・67

問題7・55

問題7・56

反応するのが速いのはそれぞれ

(a)左
(b)右
(c)右
(d)右

問題7・57

反応するのが速いのはそれぞれ

(a)右
(b)右
(c)右
(d)右
全部右です…😥

問題7・58

(a)S_N2反応は第一級の反応性が高くなるので右側のBrの反応性が高くなります。
(b)アリル位は反応性が高くなるので左側のIの反応性が高くなります。
(c)Brの方が反応性が高いです。

問題7・59

(a)左側のBrの反応性が高くなります。
(b)アリル位は反応性が高くなるので左側のIの反応性が高くなります。
(c)右側のBrの反応性が高くなります。

問題7・60

問題7・61

問題7・63

プロパン→CH₃CH₂CH₃
メトキシド塩基→CH₃O^–

この2つの化合物を反応させるとCH₃OHとなりますが、メタノールは非常に強い酸なので反応は起こりません。

問題7・64

問題7・65

S_N1反応は第三級

問題7・66

OHは脱離しにくいのでTsClと呼ばれる試薬で脱離しやすい形(トシル化)にしてからS_N2反応を起こします。

問題7・68

立体異性体１の場合、ヒドロキシ基がN₂を攻撃してエーテル結合を形成します。

一方立体異性体２の場合はヒドロキシ基ではなく水素がN₂⁺を攻撃するのでエーテル結合は形成せずカルボニル基が形成します。

問題7・69

この反応においてヨウ化物イオンはClを脱離させるための求核剤の役割をしています。Iは脱離基として優れているのでここに反応させたい求核剤を反応させると反応することができます。
この一連の反応は、ただ求核剤を反応させるよりも反応が速くなります。